De nombreuses figures se distinguèrent soit par leur cruauté, ou leur sadisme, soit par leurs exploits, soit aussi par les conditions même les ayant conduit à la piraterie, comme Bartholomé le Portugais, Monthar l'exterminateur, Rock Brasiliano, Lewis Scott l'anglais, mais surtout, l'Olonois, l'une des plus cruelles et la plus impitoyable des canailles, « (...) qui se vantait de n'avoir jamais épargné la vie d'un prisonnier ».
L.'Olonois avait conçu un nouveau plan qui consistait non pas à attaquer les navires espagnols mais à faire des raids sur les lieux d'origine des richesses: les colonies espagnoles (la ville de Maracaïbo au Vénézuela notamment) .

Côté anglais, l'un des plus célèbres boucaniers et corsaires, fut Henry Morgan, qui s'était installe a Port-Royal en Jamaïque: nouveau lieu de prédilection des boucaniers, à partir de 1655, qui trouvaient la Tortue .. (. ..) un lieu trop propre à l'installation du quartier général ». Port-Royal de la Jamaïque devint l'une des villes les plus riches, mais aussi les plus immorales de la région où les « (...) boucaniers pouvaient non seulement n'avoir pas à craindre les attaques, mais aussi vendre leur butin,s'enivrer, et quand ils avaient tout dépensé trouver un nouvel embarquement ».
Morgan rassembla jusqu'à 10 navires et 500 pirates et pilla autant l'île de Cuba, que la ville de Maracaïbo et surtout la ville de Panama. Il hérita du roi une charge de lieutenant gouverneur de la Jamaïque et y termina ses jours en planteur riche et commandant en chef des forces de l'île.
De nombreux autres se distinguèrent:

John Coxon, William Dampierre, et Ducasse (gouverneur ami et allié des boucaniers) dans la prise de Carthagène. Le XVIIIe siècle verra, en 1697 par le Traité de Ryswick, et 16 ans plus tard par le Traité d'Utrecht, la fin d'une majeure partie des opérations de corsaires dans les Antilles: des milliers l'entre eux furent mis au chômage; certains s'installèrent dans un métier honnête, mais la plupart se groupèrent et prirent la mer, sans commissions, en « (...)
déclarant la guerre à toutes les nations ». Certains furent. renommés comme Avery (Long Ben), William Kidd, Bartholornew Roberto...

Ce dernier était remarquable car il ne buvait que du thé, était à cheval sur la discipline (toutes les lampes devaient être éteintes à 8 heures du soir), avait une grande aversion pour le jeu, faisait sa toilette pour se battre, et était très élégant. Il captura 400 navires au cours de sa carrière, mais fut rudement traité dans deux pays, la Barbade et la Martinique; il dessina alors son nouveau pavillon en y représentant une énorme silhouette, l'épée en main, debout sur deux crânes sous lesquels on lisait A.B.H. et A.M.H. ce qui signifiait une tête de barbadien et une tête de martiniquais. « (...) L'Histoire dit que par la suite, quand l'un des habitants de ces deux îles avait le malheur de tomber dans ses griffes, il le payait de sa vie »...

L'amour fut aussi à l'origine de certains embarquements: deux femmes se distinguèrent comme de véritables furies sur les mers; l'Irlandaise Ann Boney (installée à la Jamaïque) et Mary Read. Toutefois avec l'essor nouveau des tensions, et les guerres au XVIIIe, notamment les 7 ans que dura la Révolution Américaine (1775-1782), il y eut un regain d'activité des corsaires, plus ou moins porteurs de commissions authentiques. Les troubles sérieux se produisirent plus tard au cours de la longue lutte entre l'Angleterre et la France qui fit rage entre 1793 et 1815: « A ce moment, un grand nombre de ces soi-disants corsaires étaient neutres, et s'intéressaient beaucoup plus à s'assurer des prises et du butin pour leur profit personnel qu'à porter assistance à l'une ou à l'autre partie dans leur conflit ardent ».

Quand la guerre prit fin, des milliers d'hommes qui avaient servi à bord de ces vaisseaux corsaires se trouvèrent sans emploi et devinrent pirates... La Martinique eut aussi ses: corsaires qui sont peut-être moins célèbres, mais qui surent profiter de la situation: Le Vassor, de Latouche, Dubuc, etc...

Ces nouveaux pirates étaient pires que ceux qu'on avait vu jusque la, « ...) ils étaient lâches, formés par l'écume des marines rebelles des colonies espagnoles, alors en conflit avec leur métropole, et de la racaille des Antilles; c'était une bande de sauvages sanguinaires » « (...) qui n'osaient jamais attaquer que les faibles et qui n'avaient pas plus le respect de la vie des innocents que les bouchers n'en ont de celles de leurs victimes ». Aussi l'Angleterre et l'Amérique mirent elles en commun leurs marines pour combattre d'arrache-pied, dans les eaux des Antilles, cette racaille. On peut situer à environ 1835 la quasi-disparition des pirates de nos eaux.